Winamp ist in der Lage, MP1-, MP2-, MP3-, MP4-, (Ogg)Vorbis-, AAC-, MIDI-, MOD- (sowie viele Derivate), MPC- (per Plugin), WAV-, WMA-, WMV- (seit Version 5.12 auch mit DRM), FLAC- sowie NSV-Dateien wiederzugeben und unterstützt außerdem das sogenannte Replaygain. Mit „Input Plugins“ lässt sich die Liste der unterstützten Dateiformate grundsätzlich beliebig erweitern. Winamp lässt sich außerdem durch sogenannte Skins in seinem Aussehen dem eigenen Geschmack anpassen. Durch weitere Plug-ins kann man Winamp um zusätzliche Funktionen ergänzen, z. B. Erweiterungen der Benutzeroberfläche oder das Kodieren und Konvertieren in weitere Dateiformate.

Neben der reinen Wiedergabe von Musik war die Einbindung von so genannten Visualisierungen ein Höhepunkt. Visualisierungen sind Module, die Musik oder Klänge als Eingabe erhalten und durch komplexe Algorithmen dazu „passende“, meist sehr abstrakte Bilder generieren. Zumindest den Rhythmus der Musik kann man damit „sehen“.

Eine weitere Funktion ist die Medienbibliothek, mit deren Hilfe man alle lokal gespeicherten Mediendateien verwalten und sich eigene Zusammenstellungen anlegen kann. In der Medienbibliothek können Audio-CDs auf den Computer kopiert und gebrannt werden, außerdem können Musik und Playlists mit portablen Playern ausgetauscht werden.

Seit Version 5.3 unterstützt Winamp Unicode und schließt damit zu Alternativen wie z. B. foobar2000 oder XMPlay auf. Auch die Medienbibliothek von Winamp unterstützt seit Version 5.33 vollständig das Unicode-Format.

Funktionen

Folgende Ausführungen sind auf die Version 5 bezogen, bei früheren Versionen muss mit Einschränkungen gerechnet werden.

Betrachtet man Winamp ohne die Plugins, so werden lediglich ein Abspielprogramm mit grundlegenden Funktionen (Wiedergabe/Pause/Stop usw.) und ein leicht bedienbares Modul zum Bearbeiten der Wiedergabeliste (Playlist) zur Verfügung gestellt. Erst durch Plugins erhält Winamp die Möglichkeit, zum Beispiel Audio-CDs oder Videos abzuspielen. Allerdings werden viele der wichtigsten Plug-Ins bei der Installation von Winamp automatisch mitinstalliert.

Medienbibliothek

Die mitgelieferte Medienbibliothek beherrscht ähnliche Fähigkeiten wie die von Apple iTunes. So ist eine Echtzeit-Suche genauso vorhanden wie die sogenannten „intelligenten Wiedergabelisten“, die bei Winamp „Smart View“ genannt werden und eine sich selbst (mit zuvor festgelegten Kriterien) aktualisierende Wiedergabeliste ermöglichen. So kann z.B. eine eigene Ansicht für Audiodateien und Videodateien, aber auch für „alle Dateien, die länger als vier Minuten sind und in den letzten zwei Wochen zur Bibliothek hinzugefügt wurden“ erstellt werden. Auch die Bewertung von Dateien (1–5 Sterne) ist möglich. Für die Medienbibliothek stehen zahlreiche Plugins zur Verfügung, die den Funktionsumfang erweitern.

Stream-Wiedergabe (Internet-Radio und Internet-TV)

Eine weitere Besonderheit von Winamp war schon seit den frühesten Versionen die Wiedergabe von SHOUTcast-Streams (Internetradio), als andere Player wie z.B. der Media Player von Windows diese Funktion noch nicht boten. Heute jedoch ist Stream-Wiedergabe eine Standardfunktion so gut wie aller Medienwiedergabeprogramme.

Winamp hat diese Funktionen komfortabel in die Medienbibliothek integriert. Die Suche nach Radio-Streams von www.shoutcast.com und TV-Kanälen erfolgt direkt im Medienbibliothek-Fenster, ohne dass die entsprechenden Webseiten aufgerufen werden müssen.

Plugins

Die Plugins lassen sich in acht Kategorien einteilen. Jedes Plugin arbeitet selbständig und von den anderen unabhängig. Aufgrund dieser Unabhängigkeit hält Winamp ein hohes Maß an Dynamik. Durch geschickte Kombination dieser Plugins ist es beispielsweise möglich, Dateien im MP3-Format mit Echo-Effekten zu versehen, in eine WAV-Datei umzuwandeln und anschließend auf eine CD-R zu brennen.

Den Ansprüchen der meisten Nutzer sollte bereits das Angebot der zahlreichen mitgelieferten Plugins gerecht werden.